Bijlage Ia Opw
Een substantie afgeleid van 2-fenethylamine is elke chemische substantie die afgeleid kan worden uit de basisstructuur van 2-fenylethaan-1-amine en die overeenkomt met de modulaire opbouw van structuurelement A en structuurelement B, zo als hieronder weergegeven, met uitzondering van 2-fenethylamine zelf en aspartaam en penconazool. Dit omvat eveneens chemische substanties die de basisstructuur van cathinon (2-amino-1-fenyl-1-propanon) hebben: Voor structuurelement A zijn de volgende ringsystemen opgenomen, waarbij structuurelement B op elke positie van structuurelement A kan zitten: fenyl-, naftyl-, tetralinyl-, methyleendioxyfenyl-, ethyleendioxyfenyl-, furyl-, pyrrolyl-, thiënyl-, pyridyl-, benzofuranyl-, dihydrobenzofuranyl-, indanyl-, indenyl-, tetrahydrobenzodifuranyl-, benzodifuranyl-, tetrahydrobenzodipyranyl-, cyclopentyl-, cyclohexyl- Deze ringsystemen kunnen op elke positie gesubstitueerd zijn met de volgende atomen of atoomgroepen (Rn): waterstof, fluor, chloor, broom, jood, alkyl- (tot en met C6), alkenyl- (tot en met C6), alkinyl- (tot en met C6), alkoxy- (tot en met C6), carboxy-, alkylsulfanyl- (tot en met C6) en nitro-groepen. De boven beschreven atoomgroepen kunnen ook nog gesubstitueerd zijn met elke chemisch mogelijke combinatie van koolstof, waterstof, stikstof, zuurstof, zwavel, fluor, chloor, broom of jood. De op deze wijze verkregen substituenten kunnen een ononderbroken keten hebben van niet meer dan 8 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend). Atomen uit de ringstructuur tellen niet mee. De 2-amino-ethyl zijketen van structuurelement B kan gesubstitueerd worden met de volgende atomen, atoomgroepen of ringsystemen: Een cannabimimeticum of synthetisch cannabinoid is elke chemische verbinding die overeenkomt met de volgende modulaire opbouw: Figuur 3 geeft de modulaire opbouw van 1-fluor-JWH-018 weer. 1-fluor-JWH-018 heeft als structuurelement A indol-1,3-diyl, als brug een carbonylgroep op de 3 positie, als structuurelement B een 1-naftyl
- a) R1 en R2 aan het stikstofatoom: waterstof, alkyl- (tot en met C6), cycloalkyl- (tot en met C6), benzyl-, alkenyl- (tot en met C6), alkylcarbonyl- (tot en met C6), hydroxy- en amino- groepen. Ook substanties waarbij het stikstofatoom een integraal onderdeel uitmaakt van een ringsysteem vallen onder de definitie (bijvoorbeeld, pyrrolidinyl-, piperidinyl-). Een ringsluiting waarbij het stikstofatoom deel uitmaakt van structuurelement B is ook mogelijk. Substanties waarbij het stikstofatoom direct geïntegreerd is in een ringsysteem dat gefuseerd is met structuurelement A vallen niet onder de stofgroep van substanties afgeleid van 2-fenethylamine. De substituenten R1 en R2 kunnen ook nog gesubstitueerd zijn met elke chemisch mogelijke combinatie van koolstof, waterstof, stikstof, zuurstof, zwavel, fluor, chloor, broom of jood. De op deze wijze verkregen substituenten kunnen een ononderbroken keten hebben van niet meer dan 6 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend). Atomen uit de ringstructuur tellen niet mee.
- b) R3 en R4 op het C1 atoom en R5 en R6 op het C2 atoom: waterstof, fluor, chloor, broom, jood, alkyl- (tot en met C10), cycloalkyl- (tot en met C10), benzyl-, fenyl-, alkenyl- (tot en met C10), alkinyl- (tot en met C10), hydroxy-, alkoxy- (tot en met C10), alkylsulfanyl- (tot en met C10), alkyloxycarbonyl- groepen (tot en met C10), waaronder begrepen chemische substanties waarvan een substitutie kan leiden tot een ringsluiting met structuurelement A. De boven beschreven atoomgroepen en ringstructuren kunnen ook nog gesubstitueerd zijn met elke chemisch mogelijke combinatie van koolstof, waterstof, stikstof, zuurstof, zwavel, fluor, chloor, broom of jood. De op deze wijze verkregen substituenten kunnen een ononderbroken keten hebben van niet meer dan 10 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend). Atomen uit de ringstructuur tellen niet mee.
- c) Een carbonyl groep op de betapositie ten opzichte van het stikstofatoom (ook bekend als beta-keto afgeleiden, zie figuur 2 met de basisstructuur van cathinon onder punt 1: waarbij R5 en R6 aan het C2 atoom vervangen zijn door een carbonyl groep (C=O)).
- – een structuurelement A, dat op een gedefinieerde positie verbonden is met
- – een brug
- – aan een structuurelement B
- – en een zijketen heeft op een gedefinieerde positie.
- a) carbonyl- en azacarbonyl groepen;
- b) carboxamide groep (de carbonylgroep zit vast aan structuurelement A);
- c) carboxylgroep (de carbonyl groep zit vast aan structuurelement A); en
- d) een heterocyclische ringstructuur van maximaal 5 atomen die direct aan de bindingsplaats van structuurelement A verbonden is.
- a) Elke gesubstitueerde verzadigde, onverzadigde of aromatische ringstructuur, waaronder polycyclische en heterocyclische ringstructuren, waarbij het ook mogelijk is dat deze via een substituent aan de brug gekoppeld zijn;
- b) elke mogelijke gesubstitueerde ketengroep met een continue keten van niet meer dan 12 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend).
- a) verzadigde en mono-onverzadigde, vertakte en niet-vertakte koolwaterstofketens, die ook zuurstof en/of zwavelatomen in de keten kunnen bevatten. Deze ketens kunnen ook fluor, chloor, broom, jood, trifluormethyl en/of cyano-substituenten bevatten.
- b) verzadigde, onverzadigde en aromatische ringstructuren, of direct verbonden of via een methyleen-, ethyleen- of 2-oxoethyleengoep gekoppeld, waaronder heterocyclische ringstructuren. Alsmede afgeleide verbindingen die fluor, chloor, broom, jood, trifluormethyl, methoxy of cyano substituenten aan de ring hebben zitten. En tevens de afgeleide verbindingen waar de ringstikstof een methyl- of ethylgroep heeft.
- – een structuurelement A, dat op een gedefinieerde positie verbonden is met een brug X
- – aan een structuurelement B
- – en een zijketen heeft op een gedefinieerde positie.
- a) stikstof, zuurstof, zwavel;
- b) methyleen-, methyleenoxy-, oxymethyleen-, ethyleen- of carbonylgroep.
- a) waterstof, fluor, chloor, broom, jood, hydroxy-, nitro-, amino-, cyano-, alkyl-, trifluormethyl-, alkoxy-, trifluormethoxy-, haloalkyl-, haloalkoxy-, 2-ethoxyethoxy-, alkanoyl-, amino-alkyl-, hydroxyalkyl-, thioalkyl-, alkylsulfonyl groepen. De op deze wijze verkregen substituenten kunnen een ononderbroken keten hebben van niet meer dan 6 atomen (de waterstofatomen niet meegerekend);
- b) ook substanties waarbij de fenylring is vervangen door een benzofuraan, een dihydrobenzofuraan-, een methyleendioxyfenyl- of een naftyl ringsysteem vallen onder de definitie.
- a) waterstof, alkyl-, iso-alkyl-, of alkenylgroepen, met een lengte van niet meer dan drie (3) koolstofatomen;
- b) ook substanties waarbij het stikstofatoom een integraal onderdeel uitmaakt van een ringsysteem vallen onder de definitie. Voorbeelden zijn: pyrrolidine-, piperidine-, morfoline-, 2,4-dimethylazetidine ring.